1924年,鄉(xiāng)巴佬出身的戴笠闖蕩到上海灘,他憑著一身賭技和勇氣結(jié)識了杜月笙。老謀深算、慧眼識人的杜月笙爽快地與戴笠結(jié)為拜把兄弟。三天后,他讓戴笠?guī)е?000塊銀元和一封信到廣州投奔到當(dāng)時(shí)北伐軍總司令蔣介石麾下。杜月笙長戴8歲,以后,兩人始終兄弟相稱。
戴笠、杜月笙和王亞樵早年曾在上海結(jié)義為八拜之交,王亞樵老大,杜月笙老二,戴笠最小,王亞樵創(chuàng)建斧頭幫,杜月笙經(jīng)商,戴笠上黃埔成為第六期學(xué)員。