“酯在堿性條件下水解更徹底”這個(gè)說法不確切。
酯的水解,即皂化反應(yīng)進(jìn)行是否完全,決定于反應(yīng)的推動(dòng)力,是否可以將平衡正向移動(dòng)將反應(yīng)進(jìn)行到底。
對(duì)于簡(jiǎn)單酯來說,在堿性條件下,如甲酯水解成羧酸和甲醇,而羧酸可進(jìn)一步發(fā)生酸堿反應(yīng)生成羧酸鹽,從而推動(dòng)平衡的正向進(jìn)行。再比如,肥皂生產(chǎn)時(shí),生成的高級(jí)脂肪酸鈉析出,使得反應(yīng)正向移動(dòng)。
但是對(duì)于大體積的叔丁酯來說,由于位阻影響,堿不易進(jìn)攻酯基,使得反應(yīng)通常較慢,難以水解完全。而酸性條件下,質(zhì)子化較堿進(jìn)攻更容易,而且生成的叔丁醇會(huì)進(jìn)一