為何酯在堿性條件下水解更徹底

導讀“酯在堿性條件下水解更徹底”這個說法不確切。酯的水解，即皂化反應進行是否完全，決定于反應的推動力，是否可以將平衡正向移動將反應進行到底。對于簡單酯來說，在堿性條件下，如甲酯水解成羧酸和甲醇，而羧酸可進一步發生酸堿反應生成羧酸鹽，從而推動平衡的正向進行。再比如，肥皂生產時，生成的高級脂肪酸鈉析出，使得反應正向移動。但是對于大體積的叔丁酯來說，由于位阻影響，堿不易進攻酯基，使得反應通常較慢，難以水解完全。而酸性條件下，質子化較堿進攻更容易，而且生成的叔丁醇會進一步消除成丁烯，從而使得平衡正移，水解反應徹底。一般來說，對于簡單酯，也就是常見的甲酯，乙酯等，通常使用堿性水解。對于大位阻的酯類，如叔丁酯，通常使用酸性水解。這兩個條件是正交的關系。