虎溪在廬山東林寺前,相傳晉僧慧遠居東林寺時,送客不過溪。一日陶潛、道士陸修靜來訪,與語甚契,相送時不覺過溪,虎輒號鳴,三人大笑而別。后人于此建三笑亭。虎溪三笑之說始自唐代,至宋代李龍眠首作三笑圖,智圓并為之作圖贊,成為膾炙人口之美談。
關于陸修靜之事跡,依辯正論卷六、甄正論卷下、集古今佛道論衡卷一、續高僧傳卷二十三曇顯傳、佛祖歷代通載卷十等所述,修靜于梁敬帝紹泰元年,與曇顯對論佛道二教之優劣,時當慧遠示寂后一三八年。另據佛祖統紀卷二十六載,修靜逝世于劉宋泰始三年;又據道教類書之云笈七簽本傳載,修靜逝世于劉宋元徽五年,享年七十二。
故知慧遠與修靜之時代相去甚遠,二人交游之說極牽強。蓋自中唐以降,儒道佛三教融和之說漸趨流行,虎溪三笑一事或系好事者就三教融和說而虛構者。此外,日本在鐮倉時代之后期,亦開始流傳該類畫作。